Яблочная кислота впервые выделена К. Шееле в 1785 году из незрелых яблок, где содержится вместе с лимонной кислотой в количестве 0, 3 — 1, 2%
Яблочная (оксиянтарная) кислота HOOC — CHOH — CH2COOH — наиболее важная двухосновная оксикарбоновая кислота. Содержит асимметричный атом углерода и известна в двух оптически деятельных и одной рацемической формах.
В природе распространена l-яблочная кислота; она может быть выделена из рябины, барбариса, махорки.
Растворы, содержащие менее 34% яблочной кислоты, при 20°С вращают плоскость поляризации влево, более концентрированные — вправо. В ацетоновом растворе левое удельное вращение плоскости поляризации постоянно (-5, 7°).
d-яблочную кислоту получают двумя способами: расщеплением рацемата цинхонином и восстановлением d-винной кислоты HJ при 130°С.
Рацемическая яблочная кислота плавится при 130-131°. Может быть получена восстановлением виноградной кислоты или гидролизом dl-бромянтарной кислоты. dl-яблочную кислоту получают также гидратацией фумаровой или малеиновой кислот при 150-200°С или с едким натрием при 100°С:
HOOC — CH = CH — COOH HOH → HOOC — CH2 — CHOH — COOH
Эта реакция имеет большое биологическое значение в связи с окислительным распадом углеводов в живых организмах под влиянием фермента — фумаратгидратазы. При замене спиртового гидроксила на галоген происходит изменение конфигурации молекулы яблочной кислоты.
Ступенчатое нагревание яблочной кислоты даёт ряд продуктов:
- при 100° образуются ангидриды, подобные лактидам;
- при 140-150° образуется фумаровая кислота;
- при быстром нагревании до 180° образуется малеиновый ангидрид.
При окислении перекисью водорода или перманганатом образуется оксалилуксусная кислота, при окислении концентрированной серной кислотой — кумалиновая кислота.
Восстановление HJ или бактериальное брожение даёт янтарную кислоту высокой чистоты. Конденсация с мочевиной лежит в основе синтеза урацила.
Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты.