Янтарная кислота

 

© П.М.В., 2017

КОНЕЦ

Янтарная кислота НООССН2СН2СООН (этан-1, 2 дикарбоновая кислота) третий член гомологического ряда двухосновных предельных кислот. Внешний вид — бесцветные кристаллы; температура плавления 183 градуса. Выше 235-ти по Цельсию отщепляет Н2О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130-140°С.

Растворимость в воде следующая (граммов в 100 г. воды): 6, 8 (при 20°С), 121 (при 100). Также растворяется в спирте: 9, 9 (5°С); в эфире — 1, 2 (при 15°С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине, хлороформе. Константы диссоциации таковы: К1 = 7, 4 . 10-5, К2 = 4, 5 . 10-6.

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC — (CHBr)2 — COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (Штоббе конденсация) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (см. рис.) (R-H, алкильная или арильная группа). Моно– и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукциноилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты (см. рис.).

Янтарная кислота содержится в незначительном количестве в буром угле и различных смолах и в янтаре, найдена во многих растениях. В промышленности её получают обычно гидрированием малеинового ангидрида или фумаровой кислоты, а также другими методами.

Янтарную кислоту используют для получения некоторых пластмасс, эластомеров, полиэфирных и алкидных смол, а также для синтеза полиядерных ароматических углеводородов, мышьяк– и ртутьсодержащих лекарственных препаратов и в аналитической химии.

Янтарную кислоту также используют как удобрение. Она ускоряет созревание плодов, повышает урожайность, увеличивает содержание витаминов и сахара в плодах. Повышает холодостойкость, засухоустойчивость и сопротивляемость к заболеваниям. Применение таково: растворить 2 г. янтарной кислоты при комнатной температуре в 1-2 литрах воды и замочить семена в течение суток, столько же держать в растворе черенки для улучшения корнеобразования. Растения, которые уже высажены в грунт, опрыскивают на 7-10-й день раствором: 2 г. на 20 л. воды. Плодоносящие насаждения опрыскивают до и после цветения и перед созреванием плодов. Картофель увлажняют перед посадкой, ботву опрыскивают перед цветением.

Янтарная кислота.

Янтарная кислота в качестве инсектицида.

Сукцинимид и его N-замещённые аналоги.Производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукциноилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

SiteHeart