Ванилин

      Ванилин (4-окси-3-метоксибензальдегид) C₈H₈O₃ представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с запахом ванили. Температура плавления ванилина 81-83°С, температура кипения 284-285°С (в токе СО₂).

      Легко растворяется в спирте, эфире, хлороформе, сероуглероде, ледяной уксусной кислоте и в горячем лигроине. В 50% спирте ванилин растворим в соотношении 1 : 4, в 70% - 2 : 5, в холодной воде — 1 : 125, в горячей воде — 1 : 20.


      Раствор ванилина имеет слабокислую реакцию.

      Ванилин содержится в виде глюкозида в плодах ванили.

      Перечислим ниже промышленные методы получения ванилина:

      - взаимодействие гваякола с муравьиным альдегидом и арильным производным гидроксиламина с последующим разложением образующегося шиффова основания (см. рис. 1);
      - конденсация гваякола с хлоральгидратом и последующее окислительное расщепление продукта конденсации (хлоральгидратный метод) (см. рис. 2);
      - конденсация гваякола с глиоксиловой кислотой с последующим разложением продукта конденсации в присутствии окислителей (глиоксиловый метод) (см. рис. 3).

      Промышленным способом получения ванилина является также окисление лигнина.

      Важнейшие производные ванилина:

      - оксим; температура плавления 121-122°С;
      - семикарбазон; температура плавления 229-232°С;
      - фенилгидразон; температура плавления 105°С;
      - 2, 4-динитрофенилгидразон; температура плавления 271°С.

      Со смесью уксусной и серной кислот ванилин даёт зелёно-синюю окраску, с серной кислотой в спиртовом растворе — зелёную окраску, переходящую при нагревании в винно-красную и фиолетовую, с раствором азотнокислой ртути и с резорцином даёт фиолетовое окрашивание.

      Ванилин применяют в пищевой и парфюмерной промышленности, а также для изготовления некоторых медицинских препаратов.