Таурин

КОНЕЦ

Таурин (ß-аминоэтансульфоновая кислота) HO₃SCH₂CH₂NH₂ представляет собой кристаллы с температурой плавления 328-329°С (плавится с разложением). Таурин хорошо растворяется в воде, плохо в спирте и не растворяется в эфире. Разбавленные растворы таурина имеют нейтральную реакцию (образование бетаина H₃N⁺CH₂CH₂SO₂O^-), а концентрированные растворы кислую реакцию.

Таурин образует N-алкильные производные:

- метилтаурин с температурой плавления 241-242°С;

- диметилтаурин с температурой плавления 315-316°С;

- этилтаурин с температурой плавления 147°С;

- диэтилтаурин с температурой плавления 151°.

При метилировании таурина образуется тауробетаин  (CH₃)₃N⁺CH₂CH₂SO₂O^-, с азотистой кислотой таурин даёт изатионовую кислоту. С мочевиной таурин реагирует с образованием уреида H₂NCONHCH₂CH₂SO₃H, а с фенилизоцианатом — фенилуреида C₆H₅NHCONHCH₂CH₃SO₃H. При окислении таурин переходит в глиоксаль. Таурин даёт нингидриновую реакцию, с фенолом и гипохлоритом — голубую окраску.

Таурин встречается в свободном виде в печени, мясных экстрактах, устрицах, головоногих и иглокожих. В виде амидов с желчными кислотами таурин находится в желчи, например, в виде таурохолевой кислоты, из которой он может быть выделен кислотным гидролизом.

Синтетически таурин получают аммонолизом Na-соли ß-бромэтансульфокислоты (выход 48-55%) или из бромгидрата ß-бромэтиламина и сульфита натрия (выход 68-73%). Возможно получение таурина из этиленимина и SO₂, а также с помощью других методов.

В организме таурин образуется при окислении L-цистеина при участии пиридоксальфосфата, причём сначала образуется цистеиновая (ß-амино-ß-карбоксиэтансульфоновая) кислота, которая декарбоксилируется в таурин. Промежуточные продукты окисления L-цистеина (соответствующие сульфоновая и сульфиновая кислоты) также могут дикарбоксилироваться, а потом далее окисляться до таурина.

Амиды таурина и N-метилтаурина с высшими жирными кислотами обладают поверхностно-активными свойствами и используются как моющие и смачивающие средства.

Таурин входит в состав энергетических напитков RedBull и burn. Так, во всяком случае, утверждают надписи на банках. Учёные не нашли доказательств того, что потребление таурина снимает усталость или повышает работоспособность. Получается, что нет смысла в добавлении этого вещества к энергетическим напиткам. У человека, например, таурин синтезируется организмом в достаточном количестве.

Главная

Химические вещества

Составляющие энергетического напитка burn.

© П.М.В., 2017

Купить книгу

«Золото из радиодеталей...»