Токоферолы

© П.М.В., 2006 — 2014

КОНЕЦ

Главная

Химические вещества

Купить книгу

«Золото из радиодеталей...»

Молотые семена расторопши. Витамин Е (токоферол), содержащийся в семенах, является мощным природным антиоксидантом, который тормозит действие свободных радикалов и, тем самым, препятствует преждевременному старению организма.

Токоферолы (α-, β-, γ– и другие) - это группа моно-, ди- и триметилпроизводных хромана (бензо-γ-дигидропирана), замещённых в положении 2 метальной группой и насыщенной изопреноидной боковой цепью из 16 углеродных атомов, а в положении 6 — гидроксильной группой.

Токоферолы — прозрачная маслянистая жидкость светло-жёлтого цвета; нерастворимы в воде, хорошо растворимы в эфире, хлороформе, петролейном эфире, хуже — в безводном этиловом спирте и ацетоне. Токоферолы устойчивы к нагреванию, минеральным кислотам и сравнительно устойчивы к щелочам; неустойчивы к окислителям. Токоферолы физиологически активны, относятся к витамину Е, способствуют нормальному развитию эмбрионов.

Важнейший природный представитель группы токоферолов α-токоферол (5, 7, 8-триметилтокол) (I), имеет D-конфигурацию у асимметричного атома углерода в положении 2 ядра хромана и у асимметричных атомов положений 4' и 8' углеводородной боковой цепи; некоторые константы: температура плавления 2, 5-3, 5°С, температура кипения 225-230°. Для колориметрического определения α-токоферола его количественно окисляют азотной кислотой и по интенсивности образующейся красной окраски судят о наличии и количестве токоферола. Количественно α-токоферол можно определить флюорометрически — по образованию красителя. Для анализа α-токоферола применяют также полярографический метод.

Физиологически наиболее активным является природный D-α-токоферол. Активность ацетата D, L-α-токоферола в 1, 47 раза больше активности свободного рацемического продукта. Другие токоферолы биологически менее активны, чем α-токоферол; их активность от активности α-токоферола составляет (в %): β-токоферол (II) 40-50; γ-токоферол (III) 8; Ξ-токоферол (IV) 80; Δ-токоферол (VII) 1.

В природе токоферолы синтезируются только растениями. В масле зародышей пшеницы содержатся α- и β-токоферолы, в масле зародышей кукурузы и хлопка содержится главным образом β- и отчасти α- и γ-токоферолы; Δ-токоферол выделен из масла зародышей бобов сои. Из природных растительных источников токоферолы выделяют методом омыления или молекулярной дистилляцией. Однако при этом получаются концентраты, содержащие небольшой процент смеси токоферолов. В чистом виде токоферолы значительно эффективнее получать синтетическими методами. D, L-α-токоферилацетат с выходом свыше 70% получают каталитической конденсацией триметил-n-гидрохинона с фитилхлоридом или изофетилхлоридом (в присутствии трёхфтористого бора или другого катализатора).

Потребность человека в витамине Е (D-α-токофероле) 10-25 миллиграмм в день; в лечебных целях его применяют в дозах до 1 грамма. Токоферолы применяют для лечения мышечной дистрофии, как антиоксиданты для стабилизации препаратов витаминов A и D, для предохранения масел от прогоркания.

Токоферолы.