Тирозин

      Тирозин [α-амино-β-(n-оксифенил)-пропионовая кислота] C₉H₁₁NO₃ — кристаллы; существует в виде D-тирозина, L-тирозина и D, L-тирозина. D-тирозин — это кристаллы с температурой плавления 310-314°C. L-тирозин — кристаллы с температурой плавления 290-295° (с разложением при медленном нагревании) и 314-318° (с разложением при быстром нагревании).

      L-тирозин мало растворим в воде, ещё хуже в спирте, нерастворим в эфире; образует производные: пикролонат (температура разложения 260°); метиловый сложный эфир (температура плавления 135-136°); этиловый сложный эфир (температура плавления 108-109°); амид (температура плавления 153-154°); гидразид (температура плавления 195, 5°); простой метиловый эфир (температура плавления 264-265°); N-ацетат (температура плавления 146-148°); N-бензоат (температура плавления 165-166°); O, N-диацетат (температура плавления 172°.


      D, L-тирозин — кристаллы с температурой плавления 290-295° (с разложением при медленном нагревании), 340° (с разложением при быстром нагревании); мало растворим в воде, нерастворим в спирте и эфире. Образует N-метильное производное с температурой разложения 318° и N-тозилат с температурой разложения 224-226°.

      При нагревании до 270° тирозин декарбоксилируется, образуя тирамин, при щелочном плавлении тирозин даёт n-оксибензойную кислоту. Тирозин легко нитруется и особенно йодируется (в щелочной среде), при этом образуются 3’- и 3’ , 5’-производные; диазосоединения устойчивы. Тирозин даёт многочисленные цветные реакции, в частности Миллона реакцию, ксантопротеиновую реакцию и другие.

      Тирозин входит в состав почти всех белков, особенно много его в пепсине (8, 5%) и инсулине крупного рогатого скота (12, 5%). Тирозин может быть получен синтетически из n-оксибензальдегида и гиппуровой кислоты через азлактон, а также другими методами получения α-аминокислот. Тирозин образуется при окислении фенилаланина.

      Тирозин — заменимая аминокислота; в животном организме может образовываться только окислением фенилаланина, причём этот процесс необратим. Из тирозина в организме синтезируется ряд важных веществ: тирамин (при декарбоксилировании); 3, 4-диоксифенилаланин (при окислении), а из него — адреналин и меланины; дийодтирозин (при йодировании), а из него — йодтиронины, среди которых — тироксин. При патологическом обмене тирозин (при алкаптонурии) он дезаминируется в n-оксифенилпировиноградную кислоту, которая далее через 1, 5-диоксифенилуксусную (гомогентизиновую) кислоту распадается на фумаровую и ацетоуксусную кислоты. Как и в других оксиаминокислотах, OH-группа тирозина может быть связана в белках с фосфорным остатком.