Тестостерон

      Тестостерон (△⁴-андростенол-17β-он-3) C₁₉H₂₈O₂ — мужской половой гормон; бесцветные кристаллы с температурой плавления 155°, практически нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве органических растворителей.

      Химические свойства тестостерона определяются наличием △⁴-3-кетонепредельной группировки в кольце А (с ней связано УФ-поглощение при 241 мкм) и легко ацилируемой вторичной 17 β-гидроксильной группы.


      Тестостерон — типичный андроген, обладающий наряду с андрогенными свойствами и анаболическим действием и стимулирующий белковый обмен (в смысле накопления белков в тканях).

      Тестостерон получают обычно из стеринов, стероидных сапогенинов, например, диосгенина, или стероидных алкалоидов (соласодина) через ацетат дегидроэпиандростерона. Перспективным является получение тестостерона из прогестерона микробиологическим путём (отщепление ацетильной группы в положении 17 под действием плесневых грибков Penicillium notatum).

      Биосинтез тестостерона в организме человека и животных осуществляется из холестерина через прогестерон, 17 α-оксипрогестерон и △⁴-андростендион-3, 17. В организме тестостерон подвергается интенсивным метаболическим превращениям, связанным с восстановлением двойной связи и кетогруппы.

      Тестостерон применяют в виде его сложных эфиров для стимулирования половой функции мужчин, а также для лечения рака яичников и молочной железы у женщин.