Никотиновая кислота

      Никотиновая кислота (I) (β-пиридинкарбоновая кислота, ниацин, провитамин PP) - это бесцветные игольчатые кристаллы с температурой плавления 235, 5 - 236, 5°. Растворимость никотиновой кислоты следующая (г/100 мл растворителя): в воде — 1, 3 (15°); 2, 47 (38°); 4, 06 (61°) и 9, 76 (100°); в спирте — 0, 92 (15°); 2, 10 (38 ); 4, 20 (61°) и 7, 06 (78°). В органических растворителях никотиновая кислота растворяется плохо; в растворах даёт кислую реакцию.

      Никотиновая кислота — амфотерное соединение, образует два ряда солей — с кислотами и основаниями. Соли Ag⁺, Cu²⁺ и Ca²⁺ плохо растворимы в воде. Подобно аминокислотам, никотиновая кислота может образовывать бетаины, например, при действии CH₃J в щелочной среде образуется N-метилпроизводное пиридина — тригонеллин (II). Никотиновая кислота, подобно карбоновым кислотам, образует ангидрид, галогенангидриды, эфиры, амиды и т.п., декарбоксилируется при нагревании до 260°.


      Для определения никотиновой кислоты применяют метод осаждения нерастворимой медной соли или колориметрические методы, основанные на образовании окрашенных растворов с KCN и хлорамином или KSCN, бромом и анилином. Для определения никотиновой кислоты в биологических средах часто используют микробиологические методы.

      Никотиновая кислота может быть получена:

      1). Омылением нитрила никотиновой кислоты, который получают из пиридина.
      2). Окислением хинолина с последующим частичным декарбоксилированием хинолиновой кислоты.
      3). Окислением β-замещённых пиридина KMnO₄ в щелочной среде, H₂O₂, H₂SO₄, HNO₃ или H₂SO₄ в присутствии Se в качестве катализатора, а также окислением никотина и анабазина.

      Амид никотиновой кислоты (III) (истинный витамин PP или антипелларгический витамин) - это бесцветные кристаллы с температурой плавления 131-132°, растворим в воде, спирте и органических растворителях. Амид никотиновой кислоты получают пропусканием NH₃ в никотиновую кислоту при 230° или действием растворов аммиака на водные или спиртовые растворы эфиров никотиновой кислоты.

      Никотиновая кислота и её амид обладают свойствами антипелларгического витамина; они широко распространены в растительном и животном мире, главным образом в виде сложных соединений — нуклеотидов. Суточная потребность человека 20-30 мг никотиновой кислоты; она в основном удовлетворяется за счёт никотиновой кислоты, содержащейся в пище (в молоке, мясе, рыбе, дрожжах и других). Однако хлебобулочные изделия из высокосортной пшеничной муки необходимо витаминизировать никотиновой кислотой.

      Никотиновая кислота может образовываться и в организме животных в результате биосинтеза из триптофана.

      Некоторые соединения, близкие по строению никотиновой кислоте, например, пиридин-β-сульфокислота (IV) и β-ацетилпиридин (V), являются антивитаминами никотиновой кислоты.