Кодеин

      Кодеин C₁₈H₂₁O₃N — один из алкалоидов опия, млечного сока несозревших плодов снотворного мака Papaver somniferum L. Содержание алкалоидов в опии 20-25%, из них кодеина 0, 2 - 2% от сухого веса опия.

      Выделение кодеина из смеси алкалоидов производится многократной экстракцией. Кодеин — белый кристаллический порошок (моногидрат); температура плавления 155° (для безводного вещества). Умеренно растворим в воде: 1:120 (25°), 1:60 (80°) и 1:17 (100°), в водном растворе аммиака 1:68 (15, 5°), эфире 1:75 (15, 5°) и 1:50 (25°), хорошо растворим в спирте 1:2 (25°) и хлороформе 1:0, 5 (25°); лучше, чем морфин растворим в анизоле 1:6, 5 (16°) и холодном бензоле 1:13, но почти нерастворим в щёлочи.


      Важнейшие соли кодеина:

      - хлоргидрат, температура плавления 264°, хорошо растворим в горячей воде;
      - сульфат (H₂SO4 ^. 5H₂O), температура плавления 278° (с разложением);
      - фосфат (H₃PO₄ ^. 12H₂O), температура плавления 235° (с разложением), хорошо растворим в воде 1:2, 5 (25°).

      Будучи ароматическим О-метилморфином, кодеин вполне аналогичен ему по химическим свойствам, за исключением свойств, обусловленных наличием фенольного гидроксила в морфине.

      Частичный синтез кодеина производится метилированием морфина, лучше всего с помощью [C₆H₅N⁺(CH₃)₃OH], производится в производственном масштабе.

      По физиологическому действию кодеин аналогичен морфину, но метилирование фенольного гидроксила снижает наркотическое и анальгетическое действие кодеина.

      Применяется кодеин для успокоения кашля (сильно снижает возбудимость кашлевого центра) и, в сочетании с другими медикаментами, - как успокаивающее средство. Фосфат кодеина используется аналогично. В медицине также применяются производные кодеина — гидрокодон (7, 8-дигидрокодеинон-6, против кашля активнее, чем кодеин) и текодин (7, 8-дигидро-14-оксикодеинон-6, заменитель морфина).