Фенол

      Фенол (оксибензол, карболовая кислота) C₆H₅OH — бесцветные розовеющие при хранении кристаллы с характерным запахом: температура плавления 40, 9°; температура кипения 181, 75°, 120, 2°/100 мм, 73, 5°/10 мм; теплота плавления 28, 6 кал/г, скрытая теплота испарения 117, 7 кал/г (100°), 103, 4 кал/г (182°); образует азеотропные смеси: с водой (9, 2% фенола, температура кипения 99, 6°), кумолом (37% фенола, температура кипения 170, 5°), октанолом (13% фенола, температура кипения 194, 4°), циклогексанолом (87% фенола, температура кипения 183°), анилином (42% фенола, температура кипения 186, 2°).

      Фенол хорошо растворим в спирте, эфире, ацетоне, хлороформе; в 100 граммах воды при 15° растворяется 8, 2 грамма фенола, критическая температура взаимной растворимости в системе фенол-вода 65, 85°. Фенилбензоат, температура плавления 71°; 2, 4, 6-трибромфенол, температура плавления 96°; дифенилуретан, температура плавления 104-105°.


      Фенол обладает слабокислотными свойствами. При действии щелочей он образует феноляты. При комнатной температуре фенолят натрия образует с CO₂ натриевую соль фенилугольной кислоты, которая при нагревании перегруппировывается в салицилат натрия (Кольбе-Шмидта реакция):

      C₆H₅ONa + CO₂ → C₆H₅OCOONa → (120-140°C) C₆H₄(OH)COONa.

      Сложные эфиры карбоновых кислот удобно получать этерификацией фенола кислотами. Сложные эфиры минеральных кислот синтезируют из соответствующих хлорангидридов и фенола, например, см. формулу 1.

      Фенол вступает в реакции электрофильного замещения: с бромом получается главным образом 2, 4, 6-трибромфенол, нитрованием концентрированной HNO₃ — пикриновая кислота (тринитрофенол), нитрозированием — n-нитрозофенол, действием H₂SO₄ — смесь o- и n-фенолсульфокислот, реакцией с алкилгалогенидами, спиртами или олефинами в присутствии кислотных катализаторов образуются алкилфенолы.

      С ацетоном фенол превращается в дифенилолпропан (см. формула 2).

      Фталевый ангидрид конденсируется с фенолом, образуя фенолфталеин. С формальдегидом фенол даёт смолы феноло-формальдегидные. При кипячении фенола с цинковой пылью он восстанавливается в бензол. При гидрировании фенола над никелем образуется циклогексанол (часто с примесью циклогексанона). Окисление фенола приводит к разным продуктам в зависимости от окислителя и условий реакции.

      Метод промышленного синтеза фенола основан на расщеплении кислотами гидроперекиси изопропилбензола; продуктами реакции являются фенол и ацетон (П. Г. Сергеев, Р. Ю. Удрис, Б. Д. Кружалов, формула 3).

      Кроме того, фенол получают сплавлением фенолсульфокислого натрия с едким натром:

      C₆H₅SO₂ONa + 2NaOH → C₆H₅ONa + Na₂SO₃ + H₂O,

      а также гидролизом хлорбензола в жидкой фазе при 300° и давлении 200-280 атмосфер в присутствии щелочей или в паровой фазе при 420° над окисью алюминия.

      Некоторое значение имеет получение фенола окислением бензола и толуола. Фенол также выделяют из каменноугольной смолы.

      Фенол применяют в производстве феноло-формальдегидных смол, капролактама, пикриновой кислоты, разнообразных красителей и пестицидов, лекарственных веществ, например, салициловой кислоты, салола, аспирина. Из фенола готовят алкилфенолы, которые служат присадками к бензинам и маслам; на их основе также производят поверхностно-активные вещества. Фенол применяют и как антисептик.

      Качественные реакции на фенол: с раствором хлорного железа — фиолетовое окрашивание, исчезающее при подкислении; при действии бромной воды — образование белого осадка трибромфенола; с гипохлоритом натрия в растворе аммиака — синяя окраска, переходящая в ярко-красную при подкислении соляной кислотой. Для количественного определения фенола используют йодометрию и бромометрию.

      При попадании фенола на кожу он вызывает местные «ожоговые» явления; при длительном контакте и поражении 0, 5 - 0, 25 поверхности тела —смертельный исход. Предельно допустимая концентрация в воздухе 0, 005 мг/л.

      Фенол находится во многих промышленных сточных водах (производства пластмасс, коксохимических заводов, анилинокрасочных и других); предельно допустимая концентрация фенолов в местах водопользования 0, 001 - 0, 002 мг/л.