Бензпирен

 

© П.М.В., 2006 — 2014

КОНЕЦ

Бензпирен C20H12 — это конденсированный ароматический углеводород; известны два изомера: 1, 2-бензпирен и 4, 5-бензпирен. Оба изомера находятся в каменноугольной, сланцевой и других смолах, откуда они могут быть выделены. Их можно также синтезировать, соответственно, из пирена или симметричного гексагидропирена и ангидрида янтарной кислоты. 1, 2-бензпирен обладает канцерогенными свойствами.

1, 2-бензпирен представляет собой бледно-жёлтые кристаллы, иглы или пластинки с температурой плавления 179°С (из спиртобензольной смеси) и плотностью 1, 351 г/см3. Очень мало растворим в воде, растворяется в органических растворителях. Пикрат, температура плавления 197-198°С.

Атомы углерода в углеродном скелете 1, 2-бензпирена обычно нумеруют, как показано на рисунке І.

В присутствии пиридина бензпирен присоединяет тетрахлорид осмия в положение 4, 5, образуя комплекс, который при гидролизе даёт 4, 5-дигидродиол. При дегидратации этого диола получается смесь 4– и 5-оксипроизводных. В реакциях замещения обычно участвует водород в положении 3: при нитровании образуется 3-нитропроизводное, с хлористым сульфурилом — 3-хлорпроизводное и т.д. При ацетилировании образуется 8-ацетопроизводное. Хромовой кислотой бензпирен окисляется в смесь 1, 2-бензпирен-3, 8-хинона и 1, 2-бензпирен-3, 6-хинона.

4, 5-бензпирен — бесцветные призмы с температурой плавления 178-179°С (из бензола), нерастворим в воде, растворяется в органических растворителях; пикрат, температура плавления 229-230°С. Существует несколько способов нумерации атомов углеродного скелета 4, 5-бензпирена; наиболее распространён, показанный на рисунке ІІ.

Шашлыки и копчёности буквально нашпигованы бензпиреном.

Шашлыки и копчёности буквально нашпигованы бензпиреном.

Бензпирен.

Бензпирен.

SiteHeart