Пробковая кислота |
© П.М.В., 2017 |
КОНЕЦ |
Пробка. |
Пробковая кислота (субериновая, гександикарбоновая, гександиовая-1, 8-кислота) HOOC(CH2)6COOH плавится при температуре 144°С, кипит при температуре 279°С (при 100 мм. рт. ст.) и 230°С (при 15 мм. рт. ст.). В воде растворяется 0, 16% при 20°С. Пробковая кислота даёт два ряда функциональных производных: кислые и полные эфиры (например, HOOC(CH2)6COOR и ROOC(CH2)6COOR). Восстановление пробковой кислоты натрием в спирте приводит к октандиолу-1, 8; при нагревании пробковой кислоты с порошком железа при 320-325°С образуется суберон (циклогептанон). Он получается также при перегонке ангидрида пробковой кислоты при нормальном давлении. Пробковая кислота образуется при окислении азотной кислотой пробки или касторового масла наряду с азелаиновой кислотой и другими продуктами. Пробковая кислота может быть получена также электролизом калиевой соли моноэфира глутаровой кислоты. |
Диэтиловый эфир пробковой кислоты может быть циклизован (нагревание с натрием при 120°С) в этиловый эфир циклогептаном-2-карбоновой-1 кислоты. |
Производные пробковой кислоты |
* - при температуре 20, 6°С; ** - температура плавления 216-217°С. |
|
Температура кипения, °С/мм |
Плотность, г/см3 при 20 °С |
Диметиловый эфир |
130-131/9 |
1, 43408 |
Диэтиловый эфир |
136-137/8 |
1, 43278 |
Дихлорангидрид |
149-150/12 |
1, 46847* |
Диамид** |
- |
- |